Alexei Popyrin mempertahankan asa untuk mempertahankan gelarnya dengan mengalahkan unggulan ke-10 Daniil Medvedev 5-7, 6-4, 6-4 dalam pertarungan antara dua mantan juara ajang ATP Masters 1000 Kanada. Popyrin berhasil melaju ke babak 16 besar di Toronto setelah mengalahkan Medvedev, memperbaiki catatan head to head mereka menjadi 2-4. Popyrin merasa seharusnya memenangi set pertama dan menyatakan bahwa dia kehilangan kendali pada titik tertentu dalam pertandingan tersebut.
Petenis Australia itu meraih kemenangan Top 20 keempatnya musim ini dan memiliki rekor sempurna 8-0 di Kanada. Popyrin akan bertemu dengan unggulan kelima Holger Rune dalam pertandingan selanjutnya. Di pertandingan melawan Medvedev, Popyrin memimpin dengan break awal di set ketiga dan mampu mematahkan servis lawannya di gim pembuka set kedua dan ketiga.
Meskipun menghadapi tekanan pada break point, Popyrin mampu menyelamatkan enam dari enam break point yang dihadapinya. Setelah mencapai peringkat ATP tertinggi dalam kariernya, yaitu No. 21, pada bulan Juni, Popyrin memasuki turnamen Toronto dengan peringkat 26 dunia. Popyrin berharap dapat terus mempertahankan performa servis dan meningkatkan persentase pukulan demi meraih kesuksesan lebih lanjut.
