Boston Celtics memulai perjalanan playoff mereka dengan kemenangan meyakinkan 103-86 atas Orlando Magic dalam Game 1 putaran pertama Wilayah Timur, di Boston. Meskipun kemenangan tersebut, terjadi insiden jatuhnya Jayson Tatum yang membuat pergelangan tangannya terasa sakit. Saat Celtics mulai mendominasi permainan di kuarter keempat, Tatum terjatuh keras setelah kontak keras dari Kentavious Caldwell-Pope saat melakukan dunk. Meskipun mengalami kesakitan, Tatum mengonfirmasi bahwa hasil X-ray menunjukkan tidak ada cedera serius. Derrick White menjadi sorotan utama dengan mencetak 30 poin, sementara Payton Pritchard menambahkan 19 poin dari bangku cadangan. Jaylen Brown juga menyumbangkan 16 poin setelah absen dalam tiga laga terakhir karena cedera lutut.
Boston, yang sempat tertinggal satu poin di babak pertama, tampil lebih agresif di paruh kedua. Mereka memanfaatkan kesalahan Orlando dengan mencetak 30-18 di kuarter ketiga dan unggul 78-65 memasuki kuarter keempat. Meskipun Magic diandalkan Paolo Banchero dengan 36 poin dan 11 rebound serta Franz Wagner dengan 23 poin, mereka belum bisa keluar dari kutukan putaran pertama playoff sejak musim 2009-10. Pertandingan menegangkan ini akhirnya dimenangkan oleh Celtics dengan perolehan 16 dari 37 tembakan tiga angka.
Game 2 dijadwalkan digelar kembali di Boston pada Rabu malam, dengan Celtics siap melanjutkan dominasi mereka atas Orlando Magic. Selain itu, kemenangan ini membuktikan bahwa Boston memiliki berbagai senjata untuk memenangkan pertarungan. Sesuai dengan pernyataan White, “Kami punya banyak cara untuk menang. Banyak senjata yang bisa kami gunakan.” Meskipun Magic menunjukkan perlawanan yang tangguh, para pemain Celtics tetap yakin akan kesempatan mereka untuk meraih kemenangan selanjutnya.
